Во времена Средневековья Гильдии сумели добиться наибольшей власти. Призраки, искусно владеющие избранными ими Арканосами, объединились по примеру смертных ремесленников в официальные Гильдии. Наиболее старые объединения, подобные тысячелетнему коллективу кузнецов душ, быстрее всех адаптировались к новой парадигме и, вскоре, Гильдии стали одной из главных политических сил на арене Стигии. Между Стигией и Гильдиями сформировались тесные и взаимовыгодные отношения, результатом которых стало то, что Свободные Призраки оказывали Острову Скорбей самые различные услуги в обмен на богатство, власть и статус. Тем не менее, в силу того, что процветание Стигии было связано с кузницами Мастеровых, они провозгласили свое главенство среди Гильдий, и начали подчинять интересы других объединений своим собственным. Результатом этого стали открытые проявления недовольства со стороны других Гильдий, что, в конечном счете, вылилось в неофициальную войну, которая охватила как Земли Теней, так и улицы Стигии. Этот конфликт, именуемый обычно Войной Гильдий, продолжался с 1096 по 1354 годы. Хотя Гильдии никогда не выводили на улицы батальоны своих приверженцев, то, что творилось за закрытыми дверями, не становилось от этого менее пугающим. Мнемои вовлекли в войну Песочных Человечков, заявив, будто бы Харон планирует снести большую часть театров грез, заменив их кузницами душ, тогда как под угрозой со стороны Наблюдателей оказались даже самые надежно защищенные Оковы их политических противников. Певчий, которому удалось заручиться поддержкой одного из Анакреонов, "убедил" его (при помощи своего сообщника-Солистора) обратить внимание на то, что не все оружие, которое изготовляли Мастеровые, попадало по назначению. Тем самым, он планировал подорвать источник могущества главных своих противников, сделав их рабами в своих же собственных кузницах. Другие Гильдии, поддерживающие тесные связи с Землями Плоти (Прокторы, Кукловоды, Полтергейсты и Привидения), использовали это в борьбе против своего главного врага, и, в то же время, воспользовались воцарившимся хаосом для уничтожения второстепенных противников своих Гильдий. Мастеровые ответили на это созданием множества новых шедевров, материалом для которых стали Корпора их врагов, используя их в качестве аналога апокрифичной рыбы, завернутой в газету.
Война, которая началась с целью лишения Мастеровых власти, завершилась тем, что они стали только сильнее. Количество "несчастных случаев" все возрастало и возрастало, а их жертвы, в свою очередь, оказывались в кузницах. В конце концов, сложилась патовая ситуация, и, учитывая все более частые случаи вмешательства в происходящее со стороны Владык Смерти, Гильдии пришли к выводу, что наиболее разумным выходом будет заключение мира. В последние месяцы 1354 года тринадцать Великих Гильдий заключили Соглашение Гильдий. Что касается оставшихся трех, то Солисторы и Алхимики считались слишком незначительными, и потому никто не озаботился тем, чтобы предложить им поставить на этом документе свои подписи, тогда как Мнемои, на тот момент, уже обзавелись крайне недоброй славой, и сознательно не были приглашены на встречу Гильдий.
Соглашение положило конец всем конфликтам между Свободными Призраками. Для разрешения противоречий между Гильдиями и различными их представителями было решено сформировать Совет Гильдий. Мастеровые, как Старшая Гильдия, получили право верховенства, как в рамках Соглашения, так и в Совете. Первоначально это вызвало немало возражений и выступлений, направленных против Мастеровых, но все они прекратились после того, как сами Мастеровые передали в руки представителей других Гильдий несколько Артефактов, призванных "подкрепить" грядущее сотрудничество.

Многие из числа бывших представителей Гильдий или же обычных мошенников скрываются среди Ренегатов, что, в немалой степени, беспокоит тех, кто стремится сохранить монополию Гильдий на определенные Арканои. Некоторым из этих отказчиков разрешают уйти, но те, кто начинают делиться тайнами Гильдий с чужаками, вступают в очень опасную игру, ибо в этом случае их прежняя Гильдия сделает все для того, чтобы покарать этих предателей. Мастеровые и Кукловоды в особенности славятся своей любовью к охоте на негодяев, которые осмелились раскрыть кому-то их секреты.
Еретики, в большинстве своем, считают Гильдии уничтоженными мирскими группировками или же вообще не подозревают об их существовании. Если верить утверждениям некоторых культов Еретиков, то Роспуск был божественной карой за ужасающие преступления Привидений, Мастеровых или любой другой Гильдии, которая, так или иначе, вызвала неприязнь того или иного культа. С другой стороны, многие культы так же предоставляли убежище бывшим представителям Гильдий, хотя и делали при этом упор на характеристику "бывшие". Пристанище среди одноверцев не достается даром, и не все призраки были готовы уплатить необходимую цену, даже ради перспективы укрыться от гнева Иерархии.
Несмотря на Декрет, Совет Гильдий продолжает встречаться и погрязать в бесконечных склоках, как, впрочем, и до этого. Мастеровые, представляющие собой Старшую Гильдию, обладают определенными правами и привилегиями, требуя при этом уважения и подчинения со стороны других Гильдейских Призраков. Это показное превосходство вызывает исключительно сильное раздражение Полтергейстов, Привидений и Ростовщиков, что никак не идет на пользу взаимоотношениям между этими группами. Младшие Гильдии очень часто расходятся в том, что необходимо делать и какому порядку старшинства следовать, результатом чего становится то, что заседания Совета погружаются в полный хаос. Тем не менее, в тех немногочисленных случаях, когда Гильдиям все же удается выступить единым фронтом, они могут представлять собой действительно пугающую силу. Учитывая то, сколько представителей Гильдий являются членами общества Стигии, которых никто даже не подумает подозревать в чем-то подобном, становится вполне очевидно, что Гильдии обладают большей властью, чем Владыки Смерти даже в самых смелых своих мечтах.

Официально все призраки должны посвящать свои навыки работы с Арканои Иерархии, независимо от того, служат ли они  развлекательным или более важным целям. Неофициально каждая Гильдия обладает своей собственной политической окраской, которая, зачастую, напрямую связана со способностями ее представителей. Из-за Диктум Мортума Привидения, Прокторы и Кукловоды остаются в Стигии под строжайшим запретом. В силу того, что Иерархия вряд ли когда-либо разрешит им действовать открыто, они склоняются к бескомпромиссной позиции Ренегатов. Певчие и Песочные Человечки постоянно идут по краю, так как Стигия ценит предоставляемые ими услуги, но, в то же время, их буйный темперамент сближает их с Ренегатами. Их партнерами по двойной игре являются Полтергейсты, Оракулы, Ростовщики и Скульпторы, позиция которых изменяется в зависимости от того, куда дует ветер политики. Мастеровые, Предвестники, Наблюдатели и Искупители продолжают хранить верность Стигии, оставаясь, по большей части, достаточно организованными и унифицированными перед лицом противостояния с Забвением. С другой стороны, как Мастеровые, так и Искупители в последнее время начали демонстрировать определенные Еретические наклонности, не говоря уже о том, что их экстремизм в отдельных вопросах вызывает немалое беспокойство у представителей других Гильдий.
На самом деле, воспользоваться услугами представителей Гильдии не так сложно, как могло бы показаться. Если Искупитель вывешивает свою железную лампу (хорошо известный символ этой Гильдии, который встречается практически в каждой из исторических книг Подземного Мира) для того, чтобы продемонстрировать свою готовность принимать клиентов, то вероятность мгновенного появления отряда Легионеров, рвущегося  арестовать его за нарушение Декрета о Роспуске, будет крайне невелика; в конце концов, почти всем призракам рано или поздно понадобится Искупитель. Схожим образом, без Мастеровых не было бы ни Стигийской стали, ни цепей, ни кузниц душ. Лишь организованное использование всех этих талантов вызывает беспокойство у Иерархии. Большинство представителей Иерархии и Легионов за пределами Стигии относится к проблеме Гильдий спустя рукава; в сути своей, они не видят ничего плохого, если представители одной из них решат провернуть небольшое дельце у них под носом. В конце концов, Мастеровой без проблем становится местным кузнецом душ, тогда как Скульптор может занять место портного или косметолога, а из Оракулов выходят отличные предсказатели судьбы. Искупители, в свою очередь, получают больше всего поблажек по сравнению с призраками других Гильдий, что непосредственно связано с важностью того, чем они занимаются. Вообще же, большинство призраков, которые демонстрируют подозрительную искушенность в том или ином Арканосе, почти сразу же получают на территории Иерархии предупреждение "Не делай ничего, что заставило бы меня арестовать тебя", после чего их оставляют в покое до тех пор, пока они действительно не совершат что-то преступное. 

Зачастую Перевозчики прерывают свои путешествия для того, чтобы взять с собой нескольких спутников. Хотя они не всегда могут доставить этих странников к месту их назначения с максимальной быстротой, Перевозчики готовы самоотверженно защищать этих призраков, при необходимости даже пожертвовав ради них собственной жизнью; в конце концов, они действительно очень серьезно относятся к безопасности других душ. Более того, Перевозчики обладают воистину незапятнанной репутацией бесстрашных и честных призраков, и вряд ли во всех Землях Теней найдется кто-то, кто посмеет подвергнуть сомнению слово одного из этих загадочных странников.
Перевозчики всегда требуют определенную плату за свою помощь, и, в свою очередь, она может принимать форму, как определенной задачи, так и клятвы или Артефакта. Нарушение обещания, данного Перевозчику, навечно метит клятвопреступника и, рано или поздно, ему придется заплатить за свой обман.
Вдобавок к их легендарной репутации духовных пастырей, ведущих Неуспокоенных Мертвецов к Вознесению, Перевозчики являются исключительно могущественными призраками, которые прекрасно разбираются в различных Арканои, а так же искусстве войны. Противостоящие Спектрам и порождениям Бури всякий раз, когда они отправляются в путь, эти странники не столько живут, сколько сражаются, и слабый Перевозчик вряд ли сумеет завершить хотя бы одно путешествие.
Перевозчиков можно узнать по их длинным плащам и косам, причем последние они используют в качестве шестов, перемещая свои плоты-Реликвии по Проходам и водам Моря-без-Солнца. Все Перевозчики носят абсолютно одинаковые черные мантии, и сжимают иссохшиеся рукояти своих кос ужасающе тонкими пальцами. Говорят, что в присутствии Спектров глаза Перевозчиков вспыхивают странным огнем, но большинство призраков считает подобные рассказы не более, чем мелодраматичной легендой.